Улица помнит и бедных ремесленников, живших в убогих домишках, и студентов духовного училища, спешащих на занятия в красивый двухэтажный особняк, и таинственного владельца Боруновской мельницы... Но обо всем по порядку. Улица Чехова(бывшая Ветряная) начинается от площади Ленина и через 300 метров заканчивается на берегу  Двины. Застроена лишь с правой стороны. Слева находится только музей Миная Шмырева. Остальная часть проходит по парку Партизанской славы. Ветряная появилась на планах Витебска в начале XIX века. Тогда она была одной из основных улиц Взгорской части. Соединяла Смоленскую площадь (современная площадь Ленина) и улицу Кривую (сейчас улица Кутузова). В 1950 году улицу переименовали в честь писателя Антона Чехова. После большого пожара 1901 года на  Ветряной строили уже в основном кирпичные дома - 1-2-этажные, с сараями и флигелями.